Debido a que su madre tuvo que mudarse a diferentes casas de refugios, Tupak nunca tuvo muchos amigos, por lo que se dedicó a la poesía y escribir en su diario. A los 12 años, Tupak se convirtio parte de un grupo de tratro en Harlem actuando como Travis en Raisin in the Sun.

A los 15 años se mudaron Baltimore, en Maryland en donde fue aceptado en la Escuela de Artes de Baltimore. A Tupac le gustaban sus clases y tuvo la oportunidad de estudiar teatro, ballet y otras artes. Tupak compuso su primer rap en Baltimore bajo el nombre de "MC New York". La canción hablaba sobre el control de armas y fue inspirada en el asesinato de un amigo muy cercano. Dos años después, Afeni envió a Tupak a vivir con un amigo de la familia en California.

En 1990 Shakur participó como bailarín para Digital Underground. Su habilidad en el rap se incrementó rápidamente y sus líricas no eran tan notables, a su vez, se le conocia por ambivalente debido a sus intentos de actuar como una diva y a su comportamiento violento, aunque este comportamiento era ocacional. Shakur hizo su primera aparicion en un disco con Digital Underground en This is an EP en 1991.

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